„Up’n Flachsland Wisch“ hieß das hier am Osterbekbach gelegene Flurstück, auf dem die Barmbeker Bauern Flachs für Öl und Leinen anbauten. Wisch bedeutet Wiese. 1884 wurde die Straße angelegt. Schon 11 Jahre früher, 1873 wurde an der Südseite (Hausnummer 31) eine Fabrik errichtet. Verschiedene Produktionen wechselten sich auf dem Grundstück bis in die letzte Nachkriegszeit ab. Es begann mit Dampfkesseln und endete mit Armaturen (Firma Sauerland). Von den kleinen Wohnhäusern, die um 1890 herum entstanden, ist eines an der Wasserseite übriggeblieben (Hausnummer 44). Erster Besitzer war ein Sohn des Betriebsleiters der Gummifabrik auf der andern Osterbekseite. 1901 hielt er noch einmal die Bachsenke im Foto fest: Jenseits weiden Kühe, links ist schon die Aushubkante des Kanalbetts zu sehen. Bald wird der größte Teil des Gartens verloren sein. 1901/1902 wurde der Kanal gebaut. Danach kamen die hohen Etagenmietshäuser hinzu, die der Straße bis zu ihrer Zerbombung das städtische Gepräge gaben.

Erwähnenswert im Eckhaus Flachsland 23 ist die Gastwirtschaft von Robert Mause, in der der Musikclub Lassalle verkehrte, ein Stück Arbeiterkultur. Roberts Bruder Gustav war Wirt in der Pro-Burg in der Lohkoppelstraße. Seit 1996 bestimmt die einheitlich gestaltete Häuserzeile der Frank-Gruppe das Bild der Straße. (Planung durch APB). Der Bau wurde schon 1995 vom Architekten- und Ingenieurs-Verein Hamburg prämiert. Die großzügig gegliederte Rückfront ist die eigentliche Schauseite. Neubauten gibt es auch in der Maurienstraße. Die Feuerwache wurde 1991 hierher verlegt von der Bachstraße, wo sie 1898 das alte Spritzenhaus am Markt ersetzt hatte. Nur das Fehlen der Brücke erinnert noch unübersehbar an den Krieg.